在世人眼中，何鸿燊的一生无疑是功成名就，仿佛只有他这样的人物才配得上“死而无憾”的赞誉。然而，对于何鸿燊本人来说，即便是富可敌国的赌王，也有四大遗憾，令他无能为力。
1. 接班人何猷光英年早逝。
1949年，赌王长子何猷光出生。这位含着金汤匙出生的豪门公子，自小就被赋予了“继承者”的身份。何鸿燊甚至将长子的英文名改为“罗伯特”，与何家掌门人、中国香港第一任首富何启东同名。然而，何猷光亲眼目睹了父亲对母亲的背叛，母亲的容颜不再，父亲的移情别恋，以及姐姐的婚姻不幸。1973年，黎婉华遭遇车祸，导致何猷光精神受到严重打击。最终，何猷光与妻子在车祸中不幸身亡，留下了两个幼女。这一事件不仅令赌王大房一脉湮没，也成为赌王一生的痛。
2. 何超琼无儿无女。
1962年，何鸿燊与蓝琼缨的长女何超琼出生，同年里赌王成功拿下澳门博彩业的专营权。何超琼的出生被视为“旺家”的象征，被赌王视为掌上明珠。然而，何超琼曾有过美好的恋情，但最终因父亲的反对而与陈百强分手，嫁给了滥情之人许晋亨。2000年，两人的婚姻走到尽头，许晋亨再娶港姐李嘉欣，并育有一子。而何超琼至今仍孑然一身，无儿无女。
3. 长女何超英半生疯癫。
作为赌王的长女，何超英的命运注定非凡。从小就受到父亲的悉心培养，留学海外，回国后成为赌王的得力助手。然而，何超英的婚姻并不幸福，丈夫终日游荡于烟花之地，加之父亲对母亲的冷漠，弟弟的不幸，令何超英精神受到严重打击。晚年，她变得疯疯癫癫，直至2014年去世。
4. 何超雄一生未嫁。
2020年，赌王的各房太太在争夺家产时，何超雄这一脉并未引起大家的注意。然而，在赌王去世后，何超雄却站了出来，注册了“知会备忘录”，意味着在遗产分配上她拥有发言权。何超雄是赌王大房最小的女儿，从小被忽视，她曾炒股、投资房地产，还是澳门逸园赛狗股份公司的董事。如今，她拥有近50亿的资产，但一生未嫁，这或许也是赌王另一大遗憾。
回首赌王的一生，作为商人，他无疑是成功的。但作为父亲，他对子女的忽视以及造成他们婚姻的不幸，无疑也留下了遗憾。人生总有不完美，何鸿燊的一生也不例外。但无论伟人还是普通人，都应珍惜当下，及时享乐。
